Wann genau die Burg Itter erbaut wurde, ist nicht bekannt, jedoch fiel ihre erstmalige Errichtung in die Herrschaft des Stiftes Regensburg, welche sie als Grenzfestung gegen Salzburg konzipiert hatten. Erstmals urkundlich genannt wird die Anlage im Jahre 1420 zusammen mit dem Dorf. Als das Gebiet um Itter 1380 an das Erzbistum Salzburg verkauft wurde, wechselte auch die Befestigungsanlage ihren Besitzer. Im 14. Jahrhundert wurde das Gericht und die Pflege Itter eingerichtet, welche ab dieser Zeit in der Anlage untergebracht waren. Zur Versorgung der Befestigung wurde ein Burgfrieden eingerichtet, der sowohl das Dorf Itter als auch die umliegenden Ortschaften umfasste. Die dort ansässigen Bauern waren neben der Versorgung des Ansitzes mit Brennholz und Nahrungsmittel, auch zur Hilfeleistung bei kriegerischen Auseinandersetzungen verpflichtet. Die Sicherung und Erhaltung der Strassen war ebenfalls Aufgabe des Burgfriedens.
Während der Baueraufstände von 1526 wurde die Anlage zerstört, jedoch wieder aufgebaut.
Im 17. Jahrhundert wurde das Gericht nach Hopfgarten verlegt, wodurch die Anlage dem Verfall preisgegeben wurde.
1806 verkaufte die bayrische Regierung das Anwesen zu einem symbolischen Preis an die Gemeinde Itter. 1878 kaufte der Münchner Paul Spieß das Schloss, das er in die heutige Form umbauen ließ, nachdem die Jahre zuvor Itter es den umliegenden Bauern genehmigt hatte, sich an der Bausubstanz zu bedienen und Baumaterial abzutransportieren.
Des Weiteren wurde aus dem Schloss eine Fremdenpension, welche 50 Zimmer besaß, die aber nicht die erhoffte Auslastung erreichte. 1884 ging das Schloss in den Besitz der Pianistin Sophie Meyer über, die bekannte Persönlichkeiten wie Lisztes und Tschaikovsky zu ihren Gästen in Itter zählte. 1902 wechselte der Ansitz wiederum den Besitzer, der die Anlage im gotischen Stil umbauen ließ. In der Zeit zwischen 1943 und 1945 war in Itter eine Zweigstelle des Konzentrationslagers Dachau, wo prominente Geiseln festgehalten wurden, wie der ehemalige französische Ministerpräsident Daladier oder die französischen Generäle Weygand und Gamelin. Beim Zusammenbruch 1945 ergab sich die Wehrmacht Wachmannschaft einem alliierten Vorkommando. In der Zwischenzeit erreichte jedoch eine SS Einheit Itter, die den Auftrag hatte die Geiseln zu erschießen. Die bereits entwaffneten Wehrmachtsangehörigen ergriffen wieder die Waffen und unterstützen die amerikanischen Soldaten bei der Abwehr gegen die SS. In der Zwischenzeit versuchte ein Gefangener die alliierte Lienen zu erreichen und Hilfe zu holen, die dann auch die Verteidiger unterstütze.
Bei diesem Gefecht wurde die Bausubstanz stark in Mitleidenschaft gezogen. Nach 1945 wurde Itter zu einem feudalen Nobelhotel mit Hubschrauberlandeplatz umgebaut, konnte jedoch wiederum keinen Gewinn erzielen.
Seit Beginn der 80er Jahre befindet sich das Schloss in Privatbesitz.
Autor: Mag. Michael Fritz