Wann genau Fragenstein erbaut worden ist, liegt im Unklaren. Wahrscheinlich wurde das Schloss zu Beginn des 13. Jahrhunderts erbaut, da zu jener Zeit das Geschlecht der Fragensteiner erstmals in einer Urkunde aufscheint, welche Ministerialen der Grafen von Andechs bzw. Görz waren. Zweck der Errichtung war, dass die Anlage den Weg für den Salzhandel über den Seefelder Sattel sichern sollte.
Bereits 1290 verlieh Meinhard II. dem Edlen Otto Charlinger, Salzmair zu Hall Fragenstein.
Nach dessen Tod wurde Fragenstein an Berchtold von Ebenhausen übergeben.
Bereits 15 Jahre später hatten die Herren von Weineck das Schloss inne und behielten es bis 1426. Unter Parzival von Weineck war Oswald von Wolkenstein in den Jahren 1419 und 1926, ein Verwandter von Parzival, auf Fragenstein. Zu seiner Zeit ereignete sich auch die Sage um die Wunderhostie in Seefeld und er ließ darauf eine gotische Monstranz anfertigen, die man bis zum heutigen Tag in Seefeld gezeigt wird.
Parzival gehörte auch zu dem Adel, der gegen den Landesfürsten Friedrich IV. mit der Leeren Tasche kämpfte und musste daher Fragenstein im Jahre 1426 zurückgeben. Friedrichs Sohn Siegmund übernahm nach dem Tode seines Vaters auch den Ansitz Fragenstein und verweilte dort desöfteren. Verwaltet wurde es nun von Burgpflegern, das Geld für die Erhaltung sowie deren Entlohnung erhielten sie aus den Erträgen des Zolles zu Zirl.
Nach der Regierungsübernahme von Maximilian erführ Fragenstein gleich wie St. Martinsberg eine Glanzperiode: Neben Ausbauten und Verbesserungen wurde unterhalb des Schlosses ein Weingarten angelegt.
Die Nachfolger von Maximilan I. besuchten Fragenstein kaum noch und verlor der Ansitz zunehmend an Bedeutung. Die Landesfürsten überließen das Schloss dann an Familien niederen Adels gegen eine hohe Pfandsumme. Mit diesem Schritt verwahrloste das Schloss bis es durch den so genannten „bayrischen Rummel" zerstört wurde. Am 23. Juli 1703 stürmte die bayrische Heeresabteilung unter Befehl des Kurfürsten Max Emanuel die Schanze bei St. Martinswand. Die Tiroler sahen sich den Bayern nicht gewachsen und damit das Pulver und Blei nicht den Feinden in die Hände falle, sprengten sie die Festung Fragenstein. Danach wurde das ausgebrannte Schloss nicht wieder aufgebaut und fiel in den Besitz der Gemeinde. 1843 wurde Fragenstein und die dazugehörenden Liegenschaften an die Zirler Peter Fuhrmann, Andrä Maizger und die Erben des Jakob Kuen. Die Familie Kuen ist heute noch Besitzer des Hauptteiles der Ruine.
Autor: Mag. Isabella Fritz-Egg